Funšalis
Madeiros sostinė ir didžiausias miestas, įsikūręs pietinėje salos pakrantėje, garsėja spalvingais botanikos sodais, istorinėmis bažnyčiomis ir vaizdingais funikulieriais į Monte rajoną. Čia galima aplankyti Mercado dos Lavradores turgų, Sé katedrą, CR7 muziejų, pasigrožėti panoramomis iš Monte Palace Tropical Garden. Funšalis puikiai tinka kultūros, istorijos ir gurmaniškų potyrių ieškotojams.
Câmara de Lobos
Žavus žvejų miestelis, išgarsintas Vinstono Čerčilio tapybos darbuose. Vietovė garsėja spalvingais laiveliais uoste, tradicine poncha ir artumu Cabo Girão – vienam aukščiausių jūros skardžių Europoje. Tinka tiems, kurie ieško autentiškos Madeiros atmosferos ir ramaus pakrantės poilsio.
Caniço
Ramioje pietrytinėje pakrantėje esantis Caniço garsėja savo Garajau gamtos rezervatu, kuriame į vandenį leidžiasi statūs skardžiai, o po vandeniu knibžda žuvų ir koralų. Tai populiari nardymui su vamzdeliu vieta, ypatingai norint pamatyti didžiuosius tunus ar mantarajus. Caniço taip pat siūlo įvairių viešbučių ir apartamentų su vaizdu į Atlanto vandenyną, todėl tai puiki vieta ramiam, bet patogiam poilsiui netoli sostinės.
Santa Cruz
Vienas seniausių Madeiros miestelių, įsikūręs vos kelios minutės nuo Cristiano Ronaldo oro uosto. Santa Cruz turi jaukų senamiestį su aikšte, bažnyčia Igreja Matriz de Santa Cruz ir palmėmis apsodinta pakrantės promenada. Paplūdimiai daugiausiai akmenuoti, tačiau čia malonu pasivaikščioti ar atsipalaiduoti kavinėse su vaizdu į jūrą. Patogi kaip pirmoji ar paskutinė stotelė keliaujant į salą.
Machico
Istorinis miestelis rytinėje pakrantėje, laikomas pirmąja Madeiros atradėjų išsilaipinimo vieta. Čia galima pasivaikščioti jaukia promenada, pailsėti dirbtinio smėlio paplūdimyje, aplankyti Igreja Matriz de Machico bažnyčią ir pasigrožėti vaizdais nuo Miradouro da Portela. Machico puikiai tinka ramybės, paplūdimio poilsio ir istorijos mėgėjams.
Santana
Šiaurinės pakrantės miestelis, garsėjantis tradiciniais trikampiais šiaudiniais nameliais (palheiros). Čia galima aplankyti teminį parką Parque Temático da Madeira, leistis į žygius Laurissilva miške ar Levada do Caldeirão Verde taku. Santana tinka gamtos, tradicinės architektūros ir kaimo ramybės ieškotojams.
Ribeira Brava
Mažas pakrantės miestelis pietvakarinėje salos dalyje, žinomas dėl Šv. Benedikto bažnyčios (Igreja de São Bento) ir vietos muziejaus. Pasivaikščiojimas krantinėje leidžia pajusti vietos gyvenimo ritmą. Ribeira Brava tinka trumpam sustojimui keliaujant pakrante ir ramiam poilsiui.
Calheta
Vienas populiariausių poilsinių kurortų pietvakarinėje pakrantėje, garsėjantis dirbtiniu smėlio paplūdimiu ir cukranendrių romo distilerija (Engenho da Calheta). Čia siūlomos išvykos stebėti banginius ir delfinus, taip pat, lengva pasiekti Levados žygių takus. Calheta puikiai tinka šeimoms ir aktyvaus poilsio mėgėjams.
Ponta do Sol
Viena saulėčiausių Madeiros vietų, įsikūrusi tarp kalnų ir vandenyno. Čia galima pasivaikščioti senamiesčio gatvelėmis, grožėtis saulėlydžiais nuo krantinės ar iš Miradouro do Lugar de Baixo. Ponta do Sol patiks romantikams, menininkams ir fotografams.
Porto Moniz
Šiaurės vakarų pakrantės miestelis, garsėjantis natūraliais lavos baseinais maudynėms. Lankytojai, taip pat, gali aplankyti Aquário da Madeira ir važiuodami kalnų keliais, pasigrožėti pakrantės peizažais. Porto Moniz puikiai tinka gamtos, maudynių ir kelionių automobiliu mėgėjams.
São Vicente
Žaliuojantis miestelis šiaurinėje pakrantėje, garsėjantis vulkaniniais urvais (Grutas e Centro do Vulcanismo) ir vaizdingais slėniais. Netoliese daug Levados takų žygiams. São Vicente puikiai tinka geologijos mėgėjams, gamtos ir ramybės ieškotojams.
Porto da Cruz
Ramus kaimelis rytinėje pakrantėje, mėgstamas banglentininkų dėl didelių Atlanto bangų. Čia galima aplankyti istorinį cukranendrių malūną (Engenhos do Norte) ir pasimėgauti vietiniu romu. Porto da Cruz patiks sporto, jūros ir autentiškos aplinkos mėgėjams.
Paul do Mar
Tradicinis žvejų kaimelis pietvakarinėje salos dalyje, žinomas kaip banglenčių sporto ir saulėlydžių stebėjimo vieta. Čia vyrauja rami, autentiška atmosfera. Paul do Mar puikiai tinka gamtos ir vandens sporto entuziastams.
Jardim do Mar
Mažas kaimelis pietvakarinėje pakrantėje, apsuptas bananų plantacijų ir skardžių. Siauros gatvelės, gražūs vandenyno vaizdai ir ramybė – šios vietos vizitinė kortelė. Jardim do Mar patiks ieškantiems poilsio nuo miesto šurmulio.
Prazeres
Aukštai kalnuose įsikūręs kaimelis su vaizdingomis panoramomis į pietinę pakrantę. Čia galima aplankyti vietinį ūkininkų turgų ir mini zoologijos sodą. Prazeres tinka ramiam poilsiui gamtos apsuptyje.
Estreito da Calheta
Kalnų miestelis virš Calheta, apsuptas vynuogynų ir bananų plantacijų. Vietiniai užsiima žemės ūkiu ir vyno gamyba. Estreito da Calheta tinka kaimo turizmo mėgėjams ir norintiems pamatyti autentišką Madeiros pusę.

